Page 4 - protein
P. 4
D- dan L- yang ditentukan dari arah putar bidang polarisasi cahaya, penentuan isomer D-
dan L- pada monosakarida didasarkan pada arah gugus –OH pada C yang paling jauh dari
gugus aldehid/keton (C terakhir). Jika –OH mengarah ke kanan, maka senyawa tersebut
merupakan isomer D-, sedangkan jika –OH mengarah ke kiri, maka senyawa tersebut
merupakan isomer L-.
Haworth mengusulkan struktur berbentuk cincin yang dapat dibentuk dari struktur Fischer.
Menggunakan model molekul, akan terlihat bahwa gugus –OH pada C5 akan lebih dekat
ke gugus karbonil pada C1. Hal ini akan mengakibatkan perpindahan atom H dari gugus
–OH C5 ke gugus karbonil pada C1. Menggunakan struktur Haworth, kita dapat melihat
bentuk isomer geometri. Pada glukosa yang digambarkan dengan struktur Haworth, kita
dapat melihat isomer geometri bentuk α- dan β. Bentuk α- adalah ketika gugus –OH pada
C1 berada di bawah, sedangkan bentuk β- adalah ketika gugus –OH pada C1 berada di
atas (ingat: gugus –OH pada C1 berasal dari pindahnya atom H pada gugus –OH C5 ke
gugus karbonil pada C1).
b. Disakarida
Disakarida merupakan senyawa gabungan dari dua monosakarida. Berdasarkan reaksi
dengan larutan Fehling, disakarida dibagi menjadi dua jenis, yaitu gula pereduksi dan
gula nonpereduksi. Gula pereduksi bereaksi positif dengan Fehling, yaitu membentuk
endapan merah bata Cu O, karena gula pereduksi memiliki gugus hemiasetal (R-CHOH-
2
OR’). Sedangkan gula nonpereduksi bereaksi negatif dengan Fehling karena tidak
memiliki gugus hemiasetal. Contoh gula pereduksi adalah laktosa (glukosa-galaktosa)
dan maltosa (glukosa-glukosa), sedangkan contoh gula nonpereduksi adalah sukrosa
(glukosa-fruktosa).
(1) Maltosa, (2) Laktosa, dengan gugus hemiasetal, (3) Fruktosa, tanpa gugus hemiasetal
(Organic Chemistry Ed. 8, John McMurry, 2012)
3