Page 491 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

CHAPITRE 17

MITOXANTRONE

COORDONNATEURS: A. NUHRICH, M. VARACHE-LEMBÈGE

Le motif tricyclique anthraquinonique est présent dans la structure de nombreuses subs-
tances naturelles largement répandues dans le monde végétal. Par leurs multiples pro-
priétés physicochimiques ou biologiques, ces molécules offrent un large éventail d'appli-
cations, aussi bien dans l'industrie des matières colorantes que dans le domaine
thérapeutique : les substances purgatives (rhéine, émodine) extraites des rhubarbes ou
des sénés (figure 1) constituent un exemple (CHENG et al., 1983).

[ ANTHRAQUINONES ANTHRACYCLINES
-------------
0
-', R
II

OH O OH
rhéine (R = H, R' = COOH)
émodine (R = OH, R' = CH3)

daunorubicine (R = H)
mitoxantrone
doxorubicine (R = OH)
(Propriétés antltumorales)
(Propriétés antitumorales)
Figure 1 : Parentés structurales entre diverses quinones polycycliques à propriétés
thérapeutiques
Deux caractéristiques structurales sont remarquables dans ces molécules :
- un système para-quinonique pouvant être impliqué, in vivo, dans des processus bio-
chimiques d'oxydoréduction ;