Page 115 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

3. LES CÉPHALOSPORINES 105

pourquoi, Il est préférable d'adopter la nomenclature dénommant CÉPHÈME le
squelette bicyclique de base.
Seuls les A céphèmes 8 sont biologiquement actifs ; les A céphèmes 9
ne sont pas antibactériens.

s2
)0(0
3
%
0
8 9

Il est important de remarquer que selon ce type de nomenclature, la numéro-
tation des atomes est modifiée.
Dans ce système, le 7-ACA 7 devient:
l'acide ( 6R, 7R)-3-acétoxyméthyl-7-aminocéphème-4-carboxylique

1.2. STRUCTURE GÉNÉRALE

Les céphalosporines hémisynthétiques introduites en thérapeutique possèdent
des substituants très divers sur le carbone 3 et la chaine acylaminée en 7. La
nature des groupements substituant en positions 2, 4, 6 est restée jusqu'à ce jour
invariable.
Il faut toutefois noter que le reste 4-COOH peut être sous forme d'acide, de
sel ou d'ester (xétil).
La structure générale des molécules actives peut ainsi être représentée :

R et Ra variables
R, =-Hou-OCHa
X=Sou0