Page 116 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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106 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES
Cette formule sera éventuellement schématisée dans la suite du texte par la figure
suivante:
Pour X = S, on distinguera, selon la nature de R,:
- les céphalosporines proprement dites ( A = H) :
7
- les céphamycines (R, = OCH,) ou méthoxy-7 a céphèmes '
Les oxacéphèmes (X = 0) et les carbacéphèmes (X = CH,) sont des ana-
logues structuraux des céphalosporines.
1.2. 1. Molécules naturelles
La céphalosporine C1est la seule molécule naturelle de la famille des céphalos-
porines proprement dites.
.o.-
H
H
1
0
H
S
_
HAN /'co,H co,H
1
En revanche, les céphamycines comptent plusieurs représentants naturels.
A la différence de la céphalosporine C produite par un champignon, les
céphamycines, découvertes par les chercheurs des Laboratoires EU-LILLv, sont
produites par des Actinomycetes (Streptomyces).
Il existe actuellement 8 céphamycines naturelles comportant en 7 une chaîne
6-aminoadipoyle et se différenciant par la nature de R •
3
1 L'introduction d'un substituant en 7 modifie les ·priorités» selon la règle de CAHN, INGOLD et
PRELOG ; le carbone correspondant peut alors devenir ( 7S).
