Page 113 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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3. LES CÉPHALOSPORINES 103
Cette structure bicyclique possède deux carbones asymétriques : les car-
bones 6 et 7. Les configurations 6R, 7R sont indispensables à l'activité biologique.
Une représentation perspective a été donnée précédemment :
- H H
2
Le système bicyclique présente l'aspect de •livre ouvert•, l'angle dièdre étant égal
à 133°.
1.1. NOMENCLATURES
Comme dans le cas des pénicillines, il est possible de distinguer deux nomencla-
tures, l'une officielle (IUPAC), l'autre plus courante.
1. 1.1. Nomenclature IUPAC 1
La structure céphalosporine est considérée comme dérivée du bicyclo [ 4.2.0J
oct-2-ne 4. '
5
»
7 4
8 3
2
4
Les carbones en 1 et 5 sont remplacés ici respectivement par un azote et un soufre.
1 Utilisée dans •Chemlcal Abstracts•
