Page 123 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

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3. LES CÉPHALOSPORINES
Cephalosporium acremonium

céphalosporine C

7-ACA

CO,H
t
O YA,
' céphalosporine d'hémi-

synthèse

CO,H
Les deux dernières opérations peuvent être inversées.

• Préparation de la céphalosporine C 1
Il n'entre pas dans le cadre de cet ouvrage de détailler l'ensemble des opéra-
tions. L'auteur renvoie donc les lecteurs aux ouvrages spécialisés et ne s'inté-
resse ici qu'à quelques points particuliers.
a) Biosynthèse de la céphalosporine C
Trois amino-acides sont indispensables au champignon pour biosynthétiser la
céphalosporine C ( figure 1)
l'aclde a - amlnoadlplque
- la L-cystéine
- la L-valine
i' La synthèse totale de la céphalosporine Ca été réussie par R.B. WOODWARD en 1965, mais
le procédé proposé est trop complexe pour être applicable industriellement.