Page 126 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
P. 126

116                                       MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES



                   l'hydrolyse provoque le clivage de la fonction imino avec formation de 7-ACA et
                   d'acide 2-hydroxyadipique ( rendement 45 à 50 %).




                                         NOCI
                                                                            cyclisation
                                         Hco;W







                                                HO,cOoH            +


                                                       OH
                                                 acide 2-hydroxy adipique      7-ACA

                  b) Procédé PETER, BICKEL et VISCHER
                     l'amide en 7, en équilibre avec la forme tautomère isoamide, est soumis à
                  l'action de l'oxychlorure de phosphore dans la pyridine. le chlorure d'imidoyle
                  formé, très réactif, fournit, avec l'éthanol, un iminoéther facilement hydrolysé en
                  milieu aqueux.


























                      hydrolyse
                                                      +
   121   122   123   124   125   126   127   128   129   130   131