Page 128 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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118 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES
Dans certaines synthèses, les anhydrides d'acide symétriques
(R-C-O-C-R)ou les réactifs de la synthèse peptidique (dicyclohexylcarbo-
11 11
0 0
diimide DCC et hydroxybenzotriazole HOBT) leur sont préférés.
DCC DCU
2.
HOBT
2.1.2. Hémisynthèse à partir des pénicillines
Il s'agit d'une synthèse biomimétique particulièrement élégante. Son principe con-
siste à agrandir le cycle thiazolidinyle des pénicillines par incorporation d'un
méthyle en 2.
Le cycle péname estérifié est dans un premier temps ouvert et transformé en
céphème, qui est dans un deuxième temps fonctionnalisé.
La réaction d'extension de cycle est réalisée à partir du sulfoxyde en mettant
en oeuvre une réaction de PUMMERER en milieu anhydride acétique.
