Page 132 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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122 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES
4. Obtention du 7-amino-7-méthoxycéphème par traitement avec le réactif T
de Girard.
CHO +
~f"'~N~?
S
H
(ou NiA)
_J-N,.& R3
0
CO,CH(CH)
H CH, CH,OH " OCH3
% •
}- ,,
0
CO,CHC,HG) CO,CH(CH)
(céfotétan)
2.2.2. Hémisynthèse à partir de la céphamycine C
La céphamycine C est extraite des bouillons de culture de Streptomyces lac-
tamdurans.
Dans le cas de la céfoxitine qui nous servira d'exemple, la chaîne aminoadi-
poyle de la céphamycine C est échangée avec un reste thiénylacétique.
La préparation comprend cinq étapes :
1. Protection du groupe aminé de la chaîne adipoyle par le chloroformiate de tri-
chloroéthyle.
2. Protection des carboxyles sous forme d'esters de benzhydryle.
3. N-acylation à l'aide du chlorure de l'acide-2-thiénylacétique.
4. Elimination des groupes trichloroéthyle et aminoadipoyle ( après cyclisation ).
5. Libération du carboxyle.
