Page 137 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

3. L.ES CÉPHALOSPORINES 127

A titre d'exemple, le spectre de la céfalotine est reproduit ci-dessous.

MICRONS
2.6 3 36 4 6 7 8 9 10 12 14 1618 22 30 6O

4000 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 400 1200 1000 800 600 400 200
cM

Figure 2 : Spectre IR de la céfalotine ( sel sodique)

Tableau 2 : Vibrations IR de quelques céphalosporines
-
Ye. o e- o v., COOH ou - Ye.c
lactame amide Yae- COO
céfamandole ( Sel Na)
(Natale) 1 755 1 670 1 620 1 610
céfalexine (1H,O) 1 760 1 690 1 600
céfazoline 1 no 1 670 1 715
céfalotine ( Sel Na) 1 760 1 660 1 630
céfoxitine 1 780 1 660 1 715
céfotaxime 1 760 1 650 1 620

• Spectre de résonance magnétique nucléaire : RMN du 1 H
Sur les spectres de céphalosporines, les déplacements chimiques sont géné-
ralement suffisamment éloignés les uns des autres pour permettre une attribu-
tion aisée.
2
Les protons allyliques H et H ne sont pas magnétiquement équivalents e
2
forment un système AB apparaissant entre 3 et 4 ppm ( lh4ml = 18 Hz).
Les protons H et H donnent chacun un doublet, l'un plutôt centré sur 5 ppm
6 7
l'autre sur 6 ppm (dg, = 4à5Hz). Notons que dans le DMS apparait u