Page 138 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

128 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

couplage supplémentaire du H, avec NH expliquant la présence d'un doublet de
doublets vers 6 ppm.
0
Il
Lorsque la position 3 est occupée par un groupe du type CH 2 -0 - C - A, les
protons du CH forment un deuxième système AB.
2
A titre d'exemple, est reproduit ci-dessous le spectre de la céfalotine.
;-5#
n
n
H
O
S
7
2
N ~
O 5 4 3 CH,OAc
CO,Na
ID
<(
ûi
>-
" 1HDO
(.)
<(
0
5l CH, CNH
0
Il
HBH' H, 06
_ù__}
10 .0 7.0 60 s.o 4.0 3.0 20 1.0
1
Figure 3 : Spectre RMN du H de la céfalotine
(60 MHZ) (sel sodique dissous dans D,O)
Tableau3 : Déplacements chimiques remarquables de quelques céphalosporines.
( TFA : acide trifluoroacétique)
0
H, et H, CH en 3 Il
2
syst. AB H, H, Syst. AB Ar-CH-C-NH
1
centré à centré à
(R,H)
5,55 (dd)
céfamandole 3,4 4,9 (d) (J • 8,5 et 6,15
(DMSO - d,) (JAB • 18Hz) (J • 5 Hz) 4,30
J • 5 Hz)
céfalexine 5,0 (d) 5,70 (d) 2,10 (s) 5,35
,o) 3,3 (J • 4 Hz) (J • 4 Hz) (- CH,)
céfazoline (TFA) 3,85 5,40 (d) 5,75 (d) 4,70 5,75
céfalotine ( D 0) 3,80 5,40 (d) 6,10 (d) 5,20 4,20
2
'Ag 18Hz) (J • 5 Hz) (J • 10 Hz)
céfoxitlne
(DMsO • d) 3,80 5,13 (s) 4,75 3,85