Page 143 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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3. LES CÉPHALOSPORINES 133
Le groupement acétoxyméthyle fait également l'objet de SN par des agents
nucléophiles azotés ou soufrés.
Ces réactions sont mises à profit pour la préparation de nombreuses cépha-
losporines d'hémisynthèse.
O ~ H H
)-N =s
2>#]o
/ + CH COOH
3
CH,
1
s N
✓ V N
H \\ //
N-N
3.2 .4. Réactivité de la chaîne acylaminée R
La nature de la chaîne acylaminée en 71} est déterminante pour la stabilité des
céphalosporines.
Un encombrement stérique créé au voisinage du B-lactame est susceptible
de défavoriser l'approche des B lactamases et donc de le protéger. Ceci est par-
ticulièrement vrai dans le cas des dérivés a-alcoxyiminés.
