Page 141 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

3. l.ES CÉP/1,H.OSPORINES 131

Exemple : avec l'hydroxylamine

0 H
] I H H
:> ,

o
H
2
NHOH CO H
acide hydroxamique

i Fe+++

complexe coloré

• Attaques électrophiles AE
Contrairement aux pénicillines, les céphalosporines sont plus stables en milieu
acide.

Cette meilleure stabilité est liée au fait que l'azétidin-2-one n'est plus fusion-
née avec un cycle pentagonal (thiazolidine), mais hexagonal: ceci modifie la
valeur de l'angle dièdre entre les 2 cycles (133° pour les céphalosporines, 90°
pour les pénicillines) : les céphalosporines apparaissent moins ·«pliées».

3.2. 2. Caractère acide

Les céphalosporines, en raison du carboxyle en 4, se comportent comme des
acides a, Il-Insaturés assez forts (1,5 < pk, < 2,7) ( voir tableau 5)
A ce titre, elles donnent :
a) des sels ( généralement sels de sodium)
Les sels de sodium sont souvent utilisés en thérapeutique, car solubles dans
l'eau et donc administrables par voie parentérale.
La forme «acide» est réservée aux céphalosporines dites «orales».