Page 136 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

126 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

3.1. 2. Données spectrales

• Spectres ultra-violet
La structure céphème présente deux absorptions, l'une vers 260 nm ( == 9000)
correspondant à une transition r r, l'autre vers 220 nm.
Des substituants chromophores ( phényle, thiotétrazolyle... ) présents sur le
céphème apportent leur contribution.
Le tableau suivant donne pour quelques céphalosporines les maxima
d'absorption.

Tableau 1 : maxima d'absorption en UV de quelques céphalosporines
1%
Solvant 2 nm
A 1 cm
Céfamandole nafate eau 269 211
Céfalexine eau 262 236
Céfalotine eau 237 ( thiényl) 336
265 204
Céfoxitine tampon PO; 235 ( thiényl) 330
262 209
Céfotaxime 0,1N HCI 263 420

o Spectres infra.rouge
Comme dans le cas des pénicillines, c'est la région comprise entre 1 600 et
1800 cm' qui se révèle la plus intéressante. On y trouve :
- une vibration intense vers 1 770 cm7' (v_ lactame) qui témoigne de
l'intégralité de la structure céphème;
- une bande vers 1 660-1 670 cm' , qui correspond à la vibration de valence
vo de la fonction amide en 7 ;
selon la forme (acide ou sel de Na), on observe une vibration ve de
COOH vers 1715 cm' ou v,C=O de COO vers 1620 cm' . Le
vibrateur C = C conjugué au carboxyle en 4 est observé dans certains cas
(1610-1 620 cm ' ).
Selon la nature des substituants, d'autres bandes vc-o apparaissent dans
cette zone.
0
Il
Exemples : Céfoxitine: v.de O - C - NH,à 1680 cm' ,
0
Il
Cfalotine : v, de O - C - CH,à1735 cm'