Page 135 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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3. LES CtPJULOSPORINES 125
•,4--}oJ H2/Pd ti ~ O
=sa. "Ha-
Va CO,B a- CH,CO,H, CO,H
L'aminophosphonate I est transformé en imino-phosphonate Il cyclisé ensuite
en azétidinone Ill. Un traitement par le chlore conduit à l'halogénure IV qui est
substitué pour un céto-alcool. La cyclisation en dihydrothiazine est réalisée selon
une réaction de type WITTIG-HORNER. Après séparation du diastéréoisomère
Va, possédant la configuration adéquate, une réduction suivie d'acylation
conduit à la 1-oxacéfalotine VI.
3. PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES
3.1. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
Les céphalosporines se présentent sous forme de poudres cristallines, blanches
ou légèrement colorées.
3.1. 1. Pouvoir rotatoire
La présence de deux ( carbones 6 et 7 ), voire trois carbones asymétriques dans
le cas des céphalosporines a-substituées sur la chaine en 7, est à l'origine d'un
pouvoir rotatoire très souvent dextrogyre en solution aqueuse, ce qui permet une
identification et un contrôle de la pureté.
