Page 298 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

288 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

1. 1. 1. Génines

Elles sont représentées par des polyols cycliques ( cyclitols) dans lesquels deux
hydroxyles sont remplacés par des fonctions amine ou guanidine. Les génines
des aminosides actuellement utilisés sont au nombre de trois :
la D-streptamine ou didésoxy-1,3 diamino-1,3 scyllitol';
la désoxy-2 streptamine;
la streptidine, dérivée de la streptamine dans laquelle les fonctions amine en
1et 3 sont remplacées par des groupes guanidine. On peut aussi considérer
que les fonctions amine de la streptamine sont substituées par des groupes
amidine.

OH

NH
NH_-
HN_ 8-
.........NH
2

HO NH
......... NH
2
D-streptamine: R = OH
streptidine Désoxy-2 streptamine : R - H

On connaît, dans la formule d'aminosides naturels, d'autres génines comme
la fortamine qui est un didésoxy-1,4 diamino-1,4 cyclitol.

1.1.2. Oses

Ils varient suivant les molécules, de même que leur point d'insertion sur les géni-
nes par des liaisons osidiques. Ce sont principalement des aminosucres et des
pentoses. Les principaux d'entre eux sont représentés sur la figure 1.

1. Compte tenu des délals de réallsatlon d'un tel traité, la nomenclature utilisée dans ce chapi-
tre est celle en vigueur en France jusqu'en Juin 1989.