Page 299 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

8. LES ANTIDIOTIQUES AMINOSIDIQUES 289

DO-glucosamine-3 néosam,ne C
l
qucosarmne-2
(désoxy-3 am,no-3 (didésoxy-2,6 diamino-2,6
4 d0$0y.2 amnuno-Z?
0-qucooyraose ) DO-glucopyranose) D-glucopyranose)

garsammine purpurosarune

CH

L-streptose

Figure 1 : Principaux oses des antibiotiques aminosidiqucs
La nécessité de protéger les aminosides naturels contre une inactivation enzy-
matique induite par certaines bactéries résistantes a conduit à des modifications
structurales ponctuelles des oses sur leurs fonctions amine ou alcool, et aux ami-
nosides hémisynthétiques.
La classification des antibiotiques aminosidiques adoptée ici procède de ces
éléments structuraux ( tableau 1).
La nomenclature distingue les produits élaborés par des Streptomyces (sut-
fixe : mycine) de ceux élaborés par de Micromonospora ( suffixe : micine ).
Ces molécules, hérissées de fonctions azotées et hydroxylées sont nettement
hydrophiles. La présence des groupes amine secondaire ou guanidine leur con-
fère d'autre part des propriétés basiques qui les rapprochent des polyamines bio-
logiques et les fait utiliser sous forme de sels.