Page 400 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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390 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES
Selon Newman la figure 2 donne la représentation du chloramphénicol.
HO ---1-- H
H --+-- NH-?t-CHCl 2 NH -C -CHCI,
A
0 HO
1R, 2R
éclipsé
1R, 2R
HO H décalé anti
CH,OH
Figure 2
2.2. STRUCTURE CRISTALLINE
L'étude des spectres de diffraction aux rayons X montre, dans le cristal, que le
groupe nitro est pratiquement dans le plan du noyau aromatique tandis que la
chaîne latérale est à peu près perpendiculaire à ce noyau.
La distance entre les deux atomes d'oxygène des groupes alcooliques n'est
que de 2,74 À, ce qui favorise l'existence de liaisons hydrogène entre ces grou-
pements. La chaine carbonée est ainsi repliée sur elle-même de manière à cons-
tituer un pseudo-cycle hexagonal.
2.3. NOMENCLATURE
La plupart des pharmacopées, dont la Pharmacopée française, Xme édition, dési-
gne le chloramphénicol sous le nom de : dichkoro-2, 2 N[hydroxy-2 hydroxyméthy+1
(nitro-4 phnyl)-2 éthyl-(1R, 2R)] acétamide.
