Page 398 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

388 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

2. STRUCTURE

Le chloramphénicol est un des rares composés naturels comportant un groupe
nitré, ainsi qu'un groupe gem-dichloré.
Sa structure tridimensionnelle est la suivante :

H OH

NH--C-CHCI,
Il
0

Mr » 323

Il est constitué de trois parties :
- un noyau benzénique nitré en para ;
une chaine amino-2 propanediol-1, 3; ( 1)
un groupement dichloracétyle.

2. 1. STÉRÉOCHIMIE

Le chloramphénicol possédant deux carbones asymétriques peut exister sous
forme de quatre stéréoisomères. Par analogie avec la configuration des sucres
en C,, on utilise encore la nomenclature «thréo» et «érythro». On distingue pour
le chloramphénicol deux couples d'énantiomères (figure 1) -D(-) et L(+)-
érythro ; -D(-) et L ( + )-thréo.
Seul le stéréoisomère D (-- )-thréo ou [ 1 R, 2R) présente une activité bactéri-
cide puissante et constitue le produit officinal ( tableau 1 ).

Tableau 1
Configuration Activité bactéricide
(-)(1R, 2R) Qu (-) - thréo 100
( +) ( 1S, 2S) ou ( +)- thro 0,4
(-)(1S, 2R) ou (-) - érythro 0,4
( +)(1R, 2S) ou ( +) - érythro 2

( 1 ) Compte tenu des délais de réalisation d'un tel traité, la nomenclature utilisée dans ce chapi-
tre est l'ancienne nomenclature utilisée en France.