Page 403 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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11. LE CHLORAMPflÉNICOL ET DÉRIVÉS                              393


                                                   NO,                        No,
                       No,

                                     r,                        1 NHJ J
                                 CHJ-COOH                 N.(CH )  + H +
                                                               2 8
                                               ~                           ~
                   ~                              c-o                         c- 0
                       c-o
                                                   1                           1
                       1                                                      CH,-NH,
                       cH,                         CH,r
                                                     2                           3


                                         N0 2                             No,
                                                                          1
                                     e                    NaH COJ
                      acetylatton                         H-CHO



                                                                          c-o
                                        c-o                           ~
                                         1                                1
                                        CH -NH-C-CH 3                     CH-NH-C-CHJ
                                          2
                                                Il                               Il
                                                0                         1      0
                                                                          CH,OH
                                             4
                                                                              5






                                                1 ) hydrolyse
                                                2) dédoublement
                 ,PrOH
                                                3 C,+,OC-CHCI,
                                                       Il
                                                       0
                               HO-C-H                               HO-C-H
                                                                        1
                                   1
                                H-C- NH-C-CHJ                        H-C-NH-C-CHCl  2
                                         i                              1     g
                                   1                                    CH,OH


                                                                      Chloramphén,col
                                    6
                                             Figure 3
   398   399   400   401   402   403   404   405   406   407   408