Page 407 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

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11. LE CHLORAMPHÉNICOL ET DÉRIVÉS

Variantes
Dans la première étape, on peut condenser le p-nitrobenzaldéhyde avec du
glycinate d'éthyle en excès, à froid et en l'absence de solvant ; dans ces con-
ditions, on obtient directement l'ester éthylique correspondant.
- Une autre variante permet de réaliser la réduction sélective de l'ester éthyli-
que 17 par une cyclisation en oxazoline 18 suivie d'une réduction par un
hydrure mixte :

HO --C-H
1
H-- C-NH-C-CHCI,
1

17 NO, 18
©

hydrure

1
HO-C-H O
1 Il
H-C-NH-C-CHCI,
1
CH,OH

3.4. SYNTHÈSE AU DÉPART DU BENZALDÉHYDE
(J. CONTROULIS, 1949)
Le benzaldéhyde, condensé en milieu basique avec le nitroéthanol, donne nais-
sance, après réduction catalytique, à l'amino-2 phényl-1 propanediol-1, 3, 20. Par
les mêmes procédés que ceux utilisés dans le cas de l'acétamido-2 phényl-1
propanediol-1, 3, (méthode 3.2.) on obtient le chloramphénicol (figure 6).