Page 409 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

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11. LE CHLORAMPHÉNICOL ET DÉRIVÉS

3.5. SYNTHÈSE AU DÉPART DU STYRÈNE
( PROCÉDÉ CARLO ERBA)
L'w-bromostyrène 22 est produit par bromation directe du styrène dans des con-
ditions convenables; on condense ensuite l'w-bromostyrène avec deux molécu-
les de formaldéhyde en milieu acide selon la réaction de Prins et l'on obtient ainsi
le bromo-5 phényl-4 dioxanne-1, 3, 23. Par addition d'ammoniac sous pression,
on substitue le brome avec obtention du dérivé aminé 24. Celui-ci subit une
hydrolyse qui libère simultanément les fonctions alcool primaire et secondaire
( composé 25 ). Après séparation des énantiomères par cristallisation fractionnée,
on procède à la nitration et à l'amidification selon le procédé habituel ( figure 7):

© ar, 2

1
CH •CH CH• CHBr 0~Br
2
l
22 ,,) 23
0

[9J
H,o

NH,
HO--C-H
1 threo (± )
H-C- NH,
24
0 ' CH,OH 25
c,,cH-COOH ➔ ©
NO,

1
HO--C-H HO-C-H
1
H-C-NH--C- CHCI,
1 ;
CH,OH
Figure 7