Page 442 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

432 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

Cette acylation inhabituelle se produit probablement selon le mécanisme sui-
vant: l'addition nucléophile de l'acide cyanhydrique sur le chloral conduit à une
cyanhydrine qui, par élimination d'acide chlorhydrique donne naissance au dich-
loropyruvonitrile. Celui-ci peut subir une réaction d'addition de la part du groupe-
ment amine du diol optiquement actif ; l'élimination d'acide cyanhydrique conduit
au thiamphénicol ( figure 21 ).

0 Cl H
l
CI,C- C HCN ' d
+
Cl - C - C - CN ---->
\ G - HCI
H
Cl OH
H

C .- CN
CI- C -C --CN
Il
OH
Cl 0

H
~ ..
Cl - C - C - CN HN- p Cl - C-C-N-A
1 Il 1
Cl 0 H
H

H

- HCN
CI, CH- C- NH R
Il
0

Figure 21