Page 439 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

11. LE CHLORAMPHÉNICOL ET DÉRIVÉS 429

R. -C-(CH,),-CH, ; ester palmitique
Il
0

R -C-(CH,),4-CH, ; ester stéarique
HO-C-H t
0
1 Il
H-C-NH-C-CHCI,
1
R a -C-CH,-CH,-C-ONa ; hém,succinate ( sel de sodium)
CH, OR 11 Il
0 0

Figure 18

10.2. LE THIAMPHÉNICOL
C'est un produit synthétique dont la structure est proche du chloramphénicol ;
le groupe nitro y est remplacé par un groupe méthylsulfonyle.
Nomenclature
Dichloro-2,2 N-[ hydroxy-2 hydroxyméthyl-1 ( méthylsulfonyl-4 phényl)-2 éthyl-(1 R,
2R)] acétamide.

10.2.1. Structure

HO-C-H
'
H-C-NH-C-CHCI
1 Il 2
CH,OH O

Le thîamphénicol possède 2 carbones asymétriques, l'isomère officinal est le
( + ) - thréo ou ( + ) ( 1 R, 2R ).