Page 276 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 11 ■ Hydrocarbures cycliques

Exemples

On observera que, dans ce dernier exemple, la règle de Markownikov s'applique, avec la même P

justification que pour les alcènes. page 209

'ouesuo 11.c
Pourquoi n'est-ce pas la liaison CH,- CH, qui se rompt? Quel autre dérivé chloré aurait-on pu
obtenir à la suite de la rupture de la liaison CHCH, ? Pourquoi obtient-on le dérivé indiqué?
__,J

11.3 ÉTAT NATUREL

Des cycloalcanes sont présents dans certains pétroles, notamment dans les gisements d'Europe
centrale. Diverses essences végétales contiennent des hydrocarbures cycliques non saturés, mono- ou
polycycliques, comme le limonène (citron) ou le pinène (résine de pin).
Mais il est plus fréquent de trouver dans la nature des molécules cycliques, souvent polycycliques, 2
comportant en outre des fonctions diverses : alcool, aldéhyde, cétone, acide... (ce ne sont alors
chap. 24,
évidemment pas des hydrocarbures). On peut mentionner en particulier la série des stéroïdes § 24.3
(cholestérol, hormones sexuelles, cortisone).

11.4 PRÉPARATIONS

Les méthodes générales de préparation des hydrocarbures, saturés ou non, sont en principe appli-
cables en série cyclique (par exemple : obtention d'un cycloalcane par hydrogénation d'un
cycloalcène [$ 8.4.2], ou préparation d'un cycloalcène par déshydratation d'un alcool cyclique
[§ 9.4.1.a]). Seules seront envisagées ici quelques unes des réactions permettant laformation d'un
cycle.

11.4.1 La réaction de Wurtz
2
La réaction de Wurtz, appliquée à un dérivé dihalogéné sur ses carbones terminaux, permet de créer chap. 8,
une liaison entre ceux-ci: § 8.4.1.b

CH,CI
/+
(CH,),
cr,c

Le rendement de cette réaction, bon pour n = 1 (cyclopropane) diminue lorsque la longueur de la
chaîne augmente car, compte tenu des possibilités de rotation au niveau de chaque liaison C-C la
probabilité que les deux sites terminaux soient proches dans l'espace diminue.

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