Page 277 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

11.4.2 Le pontage d'une double liaison

Le pontage d'une doubleliaison par un groupe CH,, à l'aide de diazométhane CH N , constitue une
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synthèse spécifique du cycle à trois carbones :

CH,CH= CH,+CH,N,> CH, CH CH, +N,
~/
CH,

p 11.4.3 La réaction de Diels-Alder

page 452 La réaction de Diels-Alder donne accès au cycle du cyclohexène. Elle se schématise par:

Cette réaction a un meilleur rendement lorsque le réactif monoéthylénique comporte un groupe
attracteur d'électrons, comme CH=OouC=N. En ce cas, elle ne conduit pas à un hydrocarbure,
mais il est toujours possible, dans une étape ultérieure, de « défonctionnaliser » la molécule
obtenue.

Exemples

CH, CH=O
CH CH
réduction
+ Il ~ ~
1
CH CH,
cH,

11.4.4 L'hydrogénation d'un cycle benzénique
p L'hydrogénation d'un cycle benzénique si elle ne constitue pas une création de chaîne cyclique, est

chap. 12, une bonne méthode d'accès à la série du cyclohexane:
§ 12.2.1.a
~ (XCH,

CH,

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