Page 280 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 11 ■ Hydrocarbures cycliques

l l -c Représentez toutes les molécules répondant aux critères suivants :
- Formule brute CH,3

- Pas de double liaison
- Possède un et un seul carbone asymétrique

l l -d Quel est le produit principal résultant de la réaction du 1,2-diméthylcyclohexène avec chacun
des réactifs suivants ? Quand cela est nécessaire, représenter stéréochimiquement le produit de la
réaction.

1) a.O,: b. Zn, HO
2) KMnO, dilué
3)Br,
4)H,, Pd

5) KMnO concentré
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6) acide peracétique puis H-,O en milieu basique
7) BH, puis H,O, en milieu basique
Concernant la question 3) : Quelle est la conformation la plus stable de la molécule ? Les atomes de
brome occupent-ils la position axiale ou équatoriale ? La molécule obtenue est-elle chirale ? Le
produit est-il optiquement actif?

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