Page 283 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Les arènes sont les hydrocarbures dont la formule dérive de celle du benzène,

0
ou

Leurs molécules contiennent donc au moins un «cycle benzénique » (on dit aussi « noyau benzénique »). Elles
peuvent en comporter plusieurs, soit reliés par des chaînes acycliques (C, E) soit directement liés par un sommet
(F), soit encore accolés avec un côté commun (G). En outre, ces cycles peuvent porter une ou plusieurs « chaines
latérales», linéaires, ramifiées ou cycliques, saturées ou insaturées (A, B, D).

Exemples

(A) CH, (B) C ....-H
1

HC CH, "

1,3,5 triméthylbenzène Phénylacétylène
(Mésitylène)

p
chap. 7, ,-HH, (D)
(C)

§ 7.1.4 Q-<J
' 1,2 diphényléthylène I Cyclopropylbenzène

(Stilbène)

(E) (F) (G)
» 0-0

6

Triphénylméthane Biphényle Pyrène

p • On appelle parfois les arènes « hydrocarbures aromatiques ». Cette appellation, très ancienne,
provient du fait que la plupart d'entre eux ont effectivement une odeur très prononcée. Mais le
§ 12.1 terme « aromatique » a actuellement un sens différent, qui ne fait plus référence à l'odeur : il définit
p un ensemble de caractères, physiques et chimiques, quel' on trouve aussi dans des composés non

page 264 dérivés du benzène.
et chap. 21,
• La représentation du cycle benzénique par un hexagone où alternent trois liaisons simples et trois
§ 21.1.2.6
liaisons doubles (formule de Kékulé) ne correspond pas à sa véritable structure électronique. Tout
2 au plus correspond-elle à l'une des formes limites à prendre en compte dans le modèle de la
chap. 4, mésomérie. On l'emploie cependant souvent, car la « matérialisation » des trois doublets r permet
§ 4.4.1 de mieux suivre leur « sort » au cours des réactions. Mais ce n'est qu'un symbole et, dans ces

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