Page 47 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

b) Projection de Newman
Cette représentation est utilisée pour montrer la disposition relative des liaisons formées par deux
atomes adjacents. Elle montre la façon dont on verrait ces liaisons sil' on regardait la molécule dans
l'axe de la liaison qui unit ces deux atomes ; c'est une sorte de projection de la molécule sur un plan
perpendiculaire à cet axe.

Exemple
la molécule d'éthane H,C CH,:

Figure 2.2 Représentation de la molécule d'éthane en projection de Newman.
La molécule est représentée comme on la verrait en plaçant l'œil dans l'axe de la liaison C -C • On
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peut considérer aussi qu'il s'agit d'une sorte de projection de la molécule sur un plan perpendiculaire
à cet axe. Le cercle est censé représenter le carbone C. Il cache le carbone C,, dont on voit seulement
dépasser les liaisons représentées plus courtes pour suggérer leur plus grand éloignement.

p D'autres modes de représentation sont également utilisés, mais dans des domaines particuliers (par

exemple, la projection de Fischer pour les glucides). Ils seront présentés le moment venu.
chap. 22,
§ 22.2.1

'auesion 2.s
Parmi les schématisations (a), (b), (c) et (d) de la molécule CHCI, CH,CI, certaines la repré-
sentent-elles exactement dans la même géométrie?

(a) (b) (c) (d) Cl
CL ,Cl Cl 11H
HA: c-c «H
/ "' ~lQ;)H ne
Cl H Cl Cl
___,J

c) Modèles moléculaires
Les chimistes disposent d'une sorte de « jeu de construction », qui leur permet de construire des
maquettes des molécules à notre échelle. Les atomes y sont matérialisés par des sphères, dont le rayon
est proportionnel à leur encombrement réel. Ces sphères peuvent être soit directement accolées
(montage compact), soit réunies par des bâtonnets (montage éclaté). Seul le montage compact donne
une idée de la forme réelle des molécules, mais le montage éclaté montre mieux la forme du squelette
et les angles de liaisons.

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