Page 49 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

Les principaux groupements fonctionnels

État d'hybridation
du carbone

Carbone acétylénique sp Orientation colinéaire
(1 liaison triple et = 180°
1 liaison simple)
Exemple: HC=N

Carbone allénique sp Orientation colinéaire 0.
(2 liaisons doubles) a= 180 <ce
Exemple: O=C=O

Pour pouvoir imaginer plus facilement la géométrie des molécules, il est utile de remarquer que,
dans la configuration tétraédrique, les quatre directions se situent, deux par deux, dans des plans
orthogonaux (fig. 2.4).

t=
C
l 1 1

Figure 2.4 Le carbone tétraédrique.
a) Un tétraèdre est inscriptible dans un cube ; toutes ses arêtes sont égales.
b) Les quatre directions de liaison qu'il définit se situent, deux par deux, dans deux plans orthogo-
naux, qui coupent des faces opposées du cube selon des diagonales elles-mêmes orthogonales.

Tableau 2.2: Orientation des liaisons autour de l'atome d'azote (ou phosphore)

Azote saturé Orientation pyramidale
(3 liaisons simples) (inscrite dans un tétraèdre dont la
Exemples : NH, 4e direction est occupée par le
doublet libre)
a= 109°28'

Azote insaturé Orientation « en V»
(1 liaison double et a= 120° 2
1 liaison simple) (le doublet libre occupe la
Exemple : RCH=N-R' 3e direction à 1 20°)
°

Tableau 2.3: Orientation des liaisons autour de l'atome d'oxygène (ou soufre)

Oxygène saturé Orientation « en V»
(2 liaisons simples) (inscrite dans un tétraèdre, les
Exemple : H,O doublets libres
occupant les 2 autres directions)
a= 109°28'

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