Page 50 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 2 ■ La géométrie des molécules organiques

En fait, les valeurs réelles des angles des liaisons sont souvent différentes des valeurs prévues. Des
écarts, relativement faibles (quelques degrés), peuvent être provoqués par divers facteurs, de nature
géométrique ou électronique. Ainsi, autour d'un carbone « tétraédrique » les angles des liaisons ne p
sont tous égaux (109°28') que si les quatre atomes ou groupes d'atomes liés au carbone sont iden- Cours
tiques. Dans le dichlorométhane CH,CI,, la grosseur des atomes de chlore provoque une ouverture de de Chimie
physique,
l'angle formé par les deux liaisons C-Cl, qui vaut 112°. chap. 6
Des écarts beaucoup plus importants peuvent résulter de contraintes particulières. Par exemple,
dans le cyclopropane

les liaisons C-C constituant le cycle forment nécessairement des angles de 60° (les atomes de
carbone sont aux sommets d'un triangle équilatéral).

'aueston2.c
Dans les molécules suivantes, peut-il exister plusieurs arrangements géométriquement différents
des quatre atomes qui entourent le carbone? En serait-il de même si ces quatre atomes occupaient
les sommets d'un carré au centre duquel le carbone se trouverait?
a) CH,CI b)CH,CI O CH,CIr

2.3 LES CHAÎNES CARBONÉES

Les données précédentes permettent de connaître la géométrie de toute molécule formée d'un atome
central, auquel sont directement liés tous les autres (exemples : CHCI, O=CH,,H-CN, où Cest
l'atome central). Pour des molécules plus complexes, on doit considérer successivement comme
atome central tous ceux qui forment plus d'une liaison.
Ainsi, pour le méthanol H,CO H,on peut facilement établir que les quatre liaisons du carbone
ont une orientation tétraédrique et que les deux liaisons del' oxygène ont une orientation «en V» (tous
les angles, aussi bien autour du carbone qu'autour de l'oxygène valant 109°28'). La représentation
(a) traduit bien ces conclusions, mais la représentation (b), pourtant différente, les traduit aussi.

••
(a) (a') H

ff~~?n'H

H 60

(b) (b')
• H

H

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