Page 51 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

Ces deux représentations diffèrent par la position relative de la liaison 0- H par rapport aux trois
liaisons CH, ou encore par une rotation du groupe OH par rapport au groupe CH,. Les deux
projections de Newman (a') et (b'), qui correspondent respectivement aux représentations (a) et
(b) avec l'oxygène au premier plan par rapport à l'observateur, le montrent nettement.

Pour fixer la géométrie d'une molécule, il ne suffit donc pas de connaître les angles des liaisons autour
de chaque atome. Il est nécessaire également de savoir comment se positionnent les liaisons d'un
atome par rapport à celles de son (ou ses) voisins(s). Des dispositions qui ne diffèrent que par une
rotation d'une partie de la molécule par rapport à une autre constituent des conformations diffé-
rentes de cette molécule. On dit aussi que ce sont des conformères de la même molécule.

Une conformation particulière est caractérisée par la valeur des angles dièdres que forment les
liaisons de deux atomes voisins. Ces angles se « lisent » directement sur une projection de Newman
(exemple : pour le méthanol des angles dièdres entre la liaison 0-H et les liaisons C-H sont 60° et
180° dans la conformation a', ou 0° et 120° dans la conformation b').

2.3.1 Chaînes saturées acycliques

a) Cas de l'éthane
2 L'éthane H,C CH,, constitue F'exemple le plus simple de chaine saturée acyclique, formée par un

chap. 1, enchaînement de carbones « tétraédriques ». Parmi toutes les conformations imaginables pour cette
§ 1.2.1.a molécule, on peut en considérer deux plus particulièrement.

Conformation éclipsée

Conformation décalée

Dans la conformation éclipsée, les liaisons CH des deux groupes CH, se font face deux par
deux. Dans la conformation décalée, les liaisons C-H de l'un des deux groupes CH, se trouvent en
face de la bissectrice des angles formés par celles del' autre. On passe de l'une de ces conformations à
F'autre par une rotation de 60° de l'un des deux groupes CH,.

En fait, dans l'éthane, les deux groupes CH, peuvent tourner librement l'un par rapport à l'autre et les
chocs entre molécules entretiennent effectivement (sauf à très basse température) une rotation conti-
nuelle. Les deux conformations éclipsée et décalée ne constituent que deux dispositions relatives
particulières de ces deux groupes (comme deux photographies instantanées de la molécule), parmi
l'infinité de celles qui peuvent exister et par lesquelles la molécule passe au cours d'une rotation. Dans
2 toutes les conformations de l'éthane, les six hydrogènes sont indiscernables et l'on comprend mieux
maintenant qu'il n'y ait qu'un seul propane, résultant du remplacement de n'importe lequel de ces
chap. 1, hydrogènes par un groupe CH,.
§ 1.2.1

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