Page 58 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 2 ■ La géométrie des molécules organiques

» Les techniques modernes au service de ordinateur une représentation en trois dimen-
la stéréochimie sions et en perspective de molécules très
La diversité et la complexité de la géométrie complexes. Les données initiales sont consti-
tuées par les valeurs des angles et des
des molécules organiques en fait un domaine
d'étude fascinant, dans lequel l'intérêt scienti- longueurs des liaisons, ainsi que les rayons
fique rejoint la satisfaction esthétique. atomiques, et la molécule est « construite »
automatiquement, à partir de sa formule struc-
Les spécialistes disposent d'outils extraordi-
turale (formule plane). Elle apparaît dans sa
nairement efficaces, grâce auxquels peuvent
géométrie optimale, minimisant au mieux les
être élucidées et représentées les structures les
diverses contraintes dont elle peut être le
plus complexes, comme celles que l'on
siège, ce qui n'est pas possible avec des
rencontre en particulier dans le vivant (proté-
modèles moléculaires, qui ne permettent pas
ines, acides nucléiques, ...). Dans le chapitre 6,
de construire des molécules contraintes
quelques-unes des techniques « de routine »
comme, par exemple, des petits cycles.
qu'utilisent les chimistes seront décrites, mais
L'ordinateur peut également fournir de nom-
les résultats les plus spectaculaires sont obtenus
breuses données calculées, comme les dimen-
par des moyens beaucoup plus sophistiqués,
qui ne peuvent être décrits dans ce livre. Deux sions linéaires de la molécule, sa surface et son
volume (en distinguant éventuellement les
exemples de tels résultats seront seulement
donnés ici. parties polaires et les chaînes carbonées non
polaires), ou son moment dipolaire. Des tech-
» Déterminations expérimentales
niques d'animation permettent en outre de faire
Les techniques de diffraction (des rayons X, des
pivoter la molécule à l'écran, autour d'un axe de
électrons ou des neutrons), et la microscopie
rotation choisi, de manière à la voir sous tous
électronique à haute résolution, permettent de
les angles.
déterminer la position relative des atomes dans
Ces techniques sont particulièrement utiles
l'espace, et d'en donner une représentation.
lorsqu'on étudie les possibilités géométriques
Mais elles exigent des équipements très lourds
d'interactions entre deux molécules, ou entre
(un réacteur nucléaire, dans le cas de la diffrac-
une molécule et un substrat biologique (mise
tion des neutrons).
au point de molécules biologiquement actives,
» Modélisation informatique des molécules
comme médicaments par exemple).
Il existe des logiciels graphiques qui permet-
tent d'obtenir sur l'écran de visualisation d'un
Cette image, obtenue par « infographie »
(simulation informatique de la forme des
molécules), est celle d'une cyclodextrine,
qui est un dérivé de l'amidon
[cf. 22.4.2.b]. Elle représente à la fois le
squelette de la molécule et son « volume »,
et y on distingue clairement des cycles
hexagonaux dans la forme chaise, dont un
des sommets est rouge pour marquer qu'il
est occupé par un oxygène et non par un
carbone.

Document Rhône Poulenc.

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