Page 388 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

CHAPITRE 5

PRINCIPES DE

SYNTHÈSE PEPTIDIQUE

COORDONNATEURS : J.C. GESQUIÈRE, A. TARTAR

1. GÉNÉRALITÉS
Les peptides, comme les protéines, sont constitués d'a-amino-acides reliés les uns
aux autres par des liaisons amide entre les fonctions a-COOH d'un amino-acide et a-
NH2 de l'amino-acide voisin. Ces liaisons portent le nom de liaisons peptidiques.
Quelles que soient leur origine, ou leur fonction, tous les peptides comportent donc
une partie répétitive identique appelée squelette peptidique et sont composés princi­
palement des 20 amino-acides codés au niveau génétique.

1.1. LES ACIDES AMINÉS NATURELS
1.1.1. La glycine (Gly, G)
© e
h3n-ch2-coo
1.1.2. Les acides aminés à chaîne hydrophobe

H3N-CH-COOfc> H3N-CH-COOt’ H3N-CH-COO©
ch3 ch CH
h3cx ^ch3 H3C ch2-ch3
Alanine (Ala, A) Valine (Vat, V) Isoleudne (Ile, I)
$
h3n-ch-coo© h3n-ch-cocP H,N-CH-COO®
3 I
CH, CH,
I I
CH^ CH2
H3C CH3 \g—CH3
Leucine (Leu, L) Méthionine (Met, M) Phénylalanine (Phe, F)

H2N-—CH-COcP

Proline (Pro, P)