Page 833 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

794 MÉDICAMENTS EN RE1A TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

Ainsi, le sel de phosphonium 61 est opposé au diène aldéhydique 59, obtenu à par­
tir de l'acétal 57 selon la méthode de Pommer (vinyléthyléther en présence de chlorure
de zinc, puis hydrolyse acide de 58). Le mécanisme de cette réaction est précisé dans
le schéma 11 ci-dessous.

étrétinate

L'autre possibilité consiste à traiter le bromure de benzyltriphénylphosphonium 62
par le triène 60, obtenu par homologation de 59 selon la méthode de Pommer.
L’oxyde de propylène sert ici à la fois de réactif et de solvant : il est suffisamment
“basique" pour arracher un proton au sel de phosphonium et générer ainsi l'ylure de
phosphore.
©
ZnCI2OC2H5
cooc2h5 COOC2H5
H5C2Os h5c2ox
H5C2O' HC
57

CgRgOH H5C2°x_xJ^_xCOOC2H5 H3O®
59
H5C2°'< OC2H5

Schéma 11 : Mécanisme de la réaction 57 —>55»

1.2. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
1.2.1. Propriétés physiques
1.2.1.1. CARACTÈRES
La trétinoïne, l’isotrétinoïne et l'étrétinate se présentent comme des poudres cristal­
lines, jaune à orangé pâle, pratiquement insolubles dans l'eau, solubles dans le chlo­
rure de méthylène, assez solubles dans l'éther et peu solubles dans l'alcool. Ce sont
des molécules hautement lipophiles.
Le tableau 8 rassemble quelques données.