Page 839 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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Figure 18 : Spectre de masse de l'isotrétinoïne

Le pic à m/z = 285 (M - 15) est dû à la perte d'un méthyle. Les deux ions à
m/z = 256 et 255 sont caractéristiques de la fonction carboxylique puisqu'ils corres­
pondent respectivement à la perte de C02 et de COOH.
L'ion m/z = 164 provient de l'ion moléculaire avec perte du fragment de masse 136
(déjà rencontré avec les rétinols) :

La structure de l'ion m/z = 164 (C10H12O2) pourrait s'écrire :
CH3
. COOH

qui expliquerait la formation des ions m/z = 119 (-COOH), m/z = 105
12) et de l'ion tropylium m/z = 91. Leurs intensités relatives sont voisines de 40 %.
2. Propriétés chimiques
.1 LIÉES AU SYSTÈME POLYÉNIQUE
/stème polyénique conditionne, comme dans le cas du rétinol, la stabilité des
cules. L'exposition à la lumière provoque une stéréoconversion du polyène,
sant que toutes les manipulations soient réalisées le plus rapidement possible à
de la lumière.