Page 25 - BAB XI - HIDROKARBON DAN GUGUS FUNGSI

B. Isomer Cis-Trans
Isomer cis-trans merupakan salah satu isomer geometri yang didesain oleh IUPAC.

Isomer cis-trans adalah isomer yang memiliki rumus molekul dan tatanan atom-atom
yang sama tetapi berbeda dalam penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap dua.

Jika setiap atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap dua mengikat dua atom

atau gugus atom yang berlainan, maka akan terjadi isomer cis-trans. Awalan cis digunakan
untuk menyatakan jika kedudukan gugus prioritas tinggi terletak pada satu sisi bidang.

Awalan trans digunakan untuk menyatakan jika kedudukan prioritas tinggi terletak di sisi
yang bersebrangan arah (berlawanan). Gugus prioritas ditentukan berdasarkan berat

molekul. Semakin berat molekul tersebut, maka gugus prioritas semakin tinggi. Sebagai

contoh, senyawa 2-butena memiliki 2 isomer yaitu isomer cis-2-pentena dan trans-2-
pentena.

CH H CH CH 3
3
3
bersebrangan
C C C C
sebidang
H CH H H
3
trans-2-pentena trans-2-pentena
O
O
Titik didih: 1 C Titik didih: 4 C
o
O
Titik leleh: 106 C Titik leleh: -139 C
Gambar 11.11 Isomer cis-trans 2-butena

Senyawa trans-2-pentena tidak dapat diubah menjadi cis-2-pentena pada

temperatur kamar, karena rotasi yang mengelilingi ikatan rangkap tidak terjadi dengan
mudah. Jelas bahwa senyawa cis- dan trans- memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda.

Isomer cis kurang stabil dibanding isomers trans, hal ini dikarenakan interaksi tegangan

sterik antara kedua substituen alkil yang berposisi sama (sebidang; isomer cis) lebih
besar dari pada posisi berlawanan.

Contoh Soal:
Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada, gambarkan

bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.
1) CH CH CH C(CH )
3 2 3 2
Penyelesaian: