Page 29 - BAB XI - HIDROKARBON DAN GUGUS FUNGSI

Contoh:

Cl

CH CH CH CH + HCl CH CH CH CH
3 3 3 2 3

2-butena 2-klorobutana

Gambar 11.15 Reaksi Hidrohalogenasi Alkena
Vladimir Markovnikov, seorang ahli kimia berkebangsaan Rusia mempelajari

banyak reaksi dan menemukan bahwa jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX,

akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari
produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H dari HX menuju ke
+
atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.

Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX
pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H ) terikat pada atom karbon dengan
+
substituen alkil yang lebih sedikit, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan

substituen alkil lebih banyak. Sebagai contoh, reaksi HCl pada propena
menghasilkan 2-kloropropana sebagai hasil utama dan 1-kloropropana sebagai

hasil samping.

CH CH CH + HCl CH CH CH + CH CH CH
3 2 3 2 3 2
Cl H H Cl

propena 2-kloropropana 1-kloropropana
(hasil utama)
Pada reaksi di atas berlaku aturan Markovnikov yang menenyatakan bahwa:

jika adisi H-X terhadap alkena tak-simetris maka atom H akan diikat oleh C═C yang
mengikat atom hidrogen lebih banyak.

ii. Reaksi Hidrasi (Adisi Air)
Molekul air dapat ditambahkan pada alkena. Reaksi ini disebut hidrasi, reaksi ini

dikatalisis oleh asam (H ), menghasilkan alkohol. Dalam larutan asam kuat (seperti
+
H2SO4 dalam air) air mengadisi suatu ikatan rangkap dan menghasilkan alkohol.
Reaksi ini disebut hidrasi alkena. Hidrasi alkena mengikuti pola yang sama dengan

reaksi hidrohalogenasi, sehingga juga berlaku aturan Markovnikov.