Page 75 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 4 Alkohol dan Eter

4.4.2. Reaksi eliminasi pada alkohol
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi menghasilkan alkena.
Karen air dilepaskan dalam eliminasi ini, maka reaksi ini disebut reaksi

dehidrasi. Reaksi dehidrasi dikatalisis asam, alkohol bereaksi dengan asam
seperti asam sulfat atau asam fosfat, bukan asam halida seperti HCl atau
HBr, karena basa konjugat dari asam halida merupakan nukleofil yang baik
dan dapat menyebabkan reaksi substitusi yang tidak diinginkan.

Untuk alkohol sekunder dan tersier, reaksi dehidrasi mengikuti jalur
E1, sedangkan alkohol primer mengikuti jalur E2. Pada reaksi E1, gugus
hidroksil diprotonkan, sebuah karbokation terbentuk dengan lepasnya

sebuah molekul air dan kemudian sebuah proton dibuang untuk
menghasilkan alkena. Perhatikan reaksi dehidrasi 3,3-dimetil-2-butanol,
suatu alkohol yang menjalani reaksi E1 yang khas. Dikarenakan reaksi E1
melalui karbokation, maka kemungkinan penataan ulang dapat terjadi.

Alkohol primer menjalani reaksi dehidrasi melalui jalur E2. Alkohol primer
dengan asam sulfat pekat dan air dengan kalor dapat terjadi reaksi E2. Anion HSO4
–
merupakan nukleofil yang sangat buruk , cukup stabil melalui
–
resonansi. Delokalisasi muatan mengakibatkan reaksi HSO4 sebagai nukleofil
lebih lambat dibandingkan dengan deprotonasi CH oleh basa, dan produk
alkena mendominasi. Perhatikan reaksi E2 pada senyawa 1-butanol berikut:

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 73