Page 74 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 74
Chapter 4 Alkohol dan Eter
gugus pergi yang baik. Hal ini mempermudah tahap disosiasi dalam
mekanisme SN1.
Sebagai contoh, dalam reaksi antara alkohol tersier (seperti tert-butil
alkohol) dengan asam klorida (HCl), alkohol pertama-tama diprotonasi
menjadi ion oksonium, yang kemudian kehilangan molekul air untuk
membentuk karbokation. Karbokation ini kemudian bereaksi dengan ion
halida (Cl ) sebagai nukleofil, menghasilkan alkil halida sebagai produk
-
akhir. Perhatikan mekanisme reaksi berikut:
2) Mekanisme Reaksi Substitusi SN2 pada Alkohol Primer
Berbeda dengan alkohol sekunder dan tersier, alkohol primer dan metanol
bereaksi dengan hidrogen halida melalui mekanisme SN2. Dalam
mekanisme ini, asam berfungsi untuk memprotonasi alkohol sehingga
menghasilkan alkohol terprotonasi. Ion halida kemudian menggantikan
molekul air dari karbon, menghasilkan alkil halida.
Perhatikan mekanisme reaksi berikut:
Dalam kasus ini, ion halida (terutama ion iodida dan bromida) adalah
nukleofil yang cukup kuat untuk menggantikan gugus pergi (air) dalam
reaksi substitusi. Reaksi ini memerlukan keberadaan asam karena ion
halida sendiri tidak cukup kuat untuk langsung menggantikan gugus
hidroksil pada alkohol.
72 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI
