Page 25 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP

Berdasarkan Gambar 8. Dapat dilihat pengaruh hibridisasi
elektronegativitas efektif pada keasaman. Pada hidrogen dari etuna dapat dilihat
terdapat beberapa muatan positif yang ditunjukkan dengan warna biru. Tetapi

pada hidrogen dari etena dan etana hampir tidak terdapat muatan positif.
Hidrogen alkuna bersifat asam lemah. Sedangkan hidrogen alkena dan alkana pada
dasarnya tidak bersifat asam. Asam terkuat pada Gambar 8. akan menghasilkan
anion yang bersifat basa lemah.
4) Efek induktif

Efek induktif adalah efek elektronik yang ditransmisikan melalui ikatan. Efek
induktif dari suatu sneyawa dapat berperan menjadi pendonor elektron atau
penarik elektron. Efek induktif dapat melemah dengan bertambahnya jarak gugus
penarik elektron dengan gugus fungsi. Gugus-gugus penarik elektron yang

bertambah akan menggandakan efek induktif. Asam dikloroasetat merupakan asam
yang lebih kuat daripada asam kloroasetat, dan asam trikloroasetat merupakan
asam terkuat daripada kedua asam tersebut.
ClCH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H
asam kloroasetat asam dikloroasetat asam trikloroasetat
pKa = 2,81 pKa = 1,29 pKa = 0,7
Pengaruh efek induktif pada kuat asam berkurang dengan semakin banyaknya
atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Asam 2-

klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoat, namun asam 4-
klorobutanoat mempunyai harga pK a yang mendekati harga pK a asam tak
tersubstitusi.
5) Stabilisasi-resonansi

Alkohol, fenol, dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH.
Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini memiliki kuat asam yang berbeda.
Perbedaan ini dapat disebabkan karena adanya (atau tak-adanya) stabilisasi-
resonansi anion, relatif terhadap asam konjugasinya.
ROH ArOH RCO2H
pKa kira-kira: 15-19 10 5
Pada alkohol, anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan negatif

suatu ion alkoksida seluruhnya tinggal pada oksigen dan tidak didelokalisasikan.
Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang
elektronegatif. Fenol terletak di tengah, antara asam karboksilat dan alkohol
dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin

aromatik dan muatan negatif itu sebagian terdelokalisasikan oleh awan pi aromatik.
6) Solvasi
Solvasi anion dapat memiliki peranan utama dalam keasaman suatu senyawa.
Berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-molekul pelarut menstabilkan anion

16