Page 32 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP
P. 32
Gambar 12. Persamaan Reaksi Keasaman dari Asam Karboksilat Ditentukan oleh Gugus ─OH.
Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).
Pada reaksi kesetimbangan alkohol, ion alkoksida hanya mempunyai satu
-
bentuk struktur, yaitu R─O . Sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat
berada dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi II. Ini berarti ion karboksilat
distabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion
hidrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar daripada alkohol.
Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua
struktur dengan kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom
oksigen di mana muatan negatif terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen,
dan panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah negatif seperti pada
Gambar 13. (Riswiyanto, 2009).
Setara dengan
Gambar 13. Resonansi Asam Karboksilat.
Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).
Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya
substituen yang terikat pada gugus alkil yang mengikat ─COOH. Faktor yang dapat
menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
Sebaliknya, faktor-faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan
menurunkan keasaman asam karboksilat.
Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negatif yang
berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman. Substituen pendorong
elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang berarti
mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.
Faktor paling penting adalah efek induktif dari gugus yang dekat dengan
gugus karboksil. Efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser elektron
ikatan kearah atom elektronegatif, atau menjauhi atom elektron positif. Gugus
penarik elektron meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan
keasaman.
Data pada Tabel 2. menunjukkan bahwa berbagai asam karboksilat dengan
gugus fungsi pengionnya tetap sama, tetapi memiliki sifat keasaman yang beragam
bergantung pada gugus lain yang melekat pada molekul. Contohnya, bandingkan Ka
23
