Page 40 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP

Ion fenoksida dapat terstabilkan dengan cara pada Gambar 20. maka
kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion
alkoksida. Adanya substituen dapat menaikkan atau menurunkan kekuatan asam

senyawa fenol. Cincin benzena fenol yang bereaksi seolah-olah merupakan gugus
penarik elektron. Cincin benzena fenol dapat menarik elektron dari gugus ─OH dan
membuat oksigen bermuatan positif. Keasaman fenol terutama disebabkan oleh
distribusi muatan positif pada fenol yang menyebabkan oksigen ─OH menjadi lebih
positif. Oleh karena itu, gugus penarik elektron akan menstabilkan ion fenoksida

dengan cara mendelokalisasikan muatan negatif. Sedangkan gugus pendorong
elektron akan menurunkan keasaman fenol, karena gugus pendorong elektron dapat
menstabilkan ion fenoksida dengan melokalisasikan muatan. Contoh pengaruh
keasaman suatu gugus penarik elektron seperti pada nitrofenol pada posisi orto

dan para dapat digambarkan pada Gambar 21 (Riswiyanto, 2009).

Gambar 21. Pengaruh Keasaman Suatu Gugus Penarik Elektron seperti pada Nitrofenol pada Posisi
Orto dan Para.

Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Adapun contoh fenol di alam antara lain:

Buah cranberry kaya akan potensi
bioaktif senyawa fenol khususnya
yaitu flavonoid. Flavonoid

merupakan kelompok polifenol,
senyawa yang secara universal
terdapat dalam tanaman. Empat

kelompok fenol yang teridentifikasi
di dalam buah cranberry termasuk

asam fenol, antosianin, flavonol dan
flavan-3-ols, yang terdiri dari
kelompok monomer dan polimer dari

proantosianidin (Gartika & Satari,
Gambar 22. Contoh Fenol di Buah Cranberry. 2005).

Sumber: Artikel Beberapa Bahan Alam sebagai
Alternatif Bahan Pencegah Karies (Gartika &
Satari, 2005).

31