Page 39 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP

Gambar 19. Struktur Resonansi Fenol.

Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

Fenol bersifat asam dari alkohol terutama karena ion fenoksidanya
distabilkan oleh adanya resonansi seperti pada Gambar 19. Muatan negatif pada
ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion

fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi
seperti pada Gambar 20.

muatan

terlokalisasi

pada atom muatan terlokalisasi dalam ion fenoksida
oksigen dalam
ion alkoksida
Gambar 20. Delokalisasi Ion Fenoksida pada Posisi Cincin Orto dan Para melalui Resonansi.

Sumber: Buku Kimia Organik (Hart et al, 2003).

Data dalam Tabel 3. berikut menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali
lebih asam daripada alkohol.

Tabel 3. Sifat Keasaman Beberapa Senyawa Fenol

Senyawa Fenol pKa Sifat Keasaman
Asam asetat 4,75 Asam Kuat
2,4,6-trinitrofenol 0,60

p-nitrofenol 7,15
o-nitrofenol 7,17
m-nitrofenol 8,28
p-iodofenol 9,30
p-bromofenol 9,35

p-klorofenol 9,38
Fenol 9,89
p-metilfenol 10,17
p-metoksifenol 10,21
Etanol 16,00 Asam Lemah

Sumber: Buku Kimia Organik (Riswiyanto, 2009).

30