Page 42 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_F1062181002_FKIP
P. 42
Rangkuman Fenol
Suatu Fenol memiliki rumus umum ArOH. Ar adalah suatu fenil, suatu fenil
tersubstitusi, atau gugus-gugus aril yang lain misal naftil. Fenol berbeda dari akohol
lainnya karena memiliki gugus ─OH yang terikat langsung pada cincin aromatis. Fenol
-5
merupakan senyawa yang bersifat agak asam dengan nilai Ka ~ 10 . Senyawa ini merupakan
-5
asam yang lebih lemah dibanding asam karboksilat (berkisar 10 ), tetapi merupakan asam
-14
-6
-18
yang lebih kuat dibanding alkohol (nilai Ka antara 10 sampai 10 ) dan air (nilai Ka = 10 ).
Fenol bersifat asam dari alkohol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan
oleh adanya resonansi. Adanya substituen dapat menaikkan atau menurunkan kekuatan
asam senyawa fenol. Cincin benzena fenol yang bereaksi seolah-olah merupakan gugus
penarik elektron. Cincin benzena fenol dapat menarik elektron dari gugus ─OH dan
membuat oksigen bermuatan positif. Keasaman fenol terutama disebabkan oleh distribusi
muatan positif pada fenol yang menyebabkan oksigen ─OH menjadi lebih positif. Adapun
contoh fenol di alam antara lain: flavonoid pada buah cranberry, polifenol pada daun teh,
dan lainnya.
33
