Page 316 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ANNEXES 293

Annexe 13

Expression de la stéréochimie
dans les Chem. Abst. :
Pour les Chemical Abstracts (CA) comme pour l'IUPAC l'expression de la sté­
réochimie dans le nom dépend du mode de construction du nom chimique.
Des règles très précises sont décrites par les CA pour construire l'indicateur
de stéréochimie suivant la structure du composé, le nombre et la place des
atomes asymétriques (thème). Pour cet exercice il faut se référer à l'index
Guide Appendixe IV des CA. Le but de cette annexe est de pouvoir représenter
une formule développée dont le nom est donné par les CA (version).
Dans l'index par nom chimique des CA la stéréochimie est exprimée par
trois méthodes :
1) Systematic stereochemistry
C'est celle appliquée aux produits dont le nom est formé de manière systéma­
tique. C'est la seule étudiée ici.
2) Natural products stereochemistry
La méthode utilisée par l'IUPAC, décrite au chapitre [E], et celle des CA sont
très proches. La principale différence tient au fait que les CA rassemblent tous
les indicateurs stéréochimiques devant le nom complet. Dans la méthode
IUPAC certains indicateurs sont inclus dans le nom.
3) Coordination compounds stereochemistry
La stéréochimie des produits de coordination utilise des descripteurs spéci­
fiques. La nomenclature de ce type de dérivés n'est pas abordée dans cet
ouvrage.
STÉRÉOCHIMIE SYSTÉMATIQUE
Pour faciliter la recherche bibliographique les CA utilisent une méthode particu­
lière d'indexation des énantiomères :
• deux énantiomères ne diffèrent entre eux que par le premier indicateur
stéréochimique, l'un est R et l'autre S.
• deux énantiomères ont le même indicateur de stéréochimie relative
exprimé par combinaison de :
cis, trans, exo, endo, syn, anti, a, p, R*, S*, E et Z.
Cette méthode est calquée sur celle utilisée pour désigner la stéréochimie
des sucres (voir [Eb.4.1.] et (Eb.4.2.) p. 247, 248) :
- le préfixe de configuration (érythro, thréo,... talo) indique la stéréochimie
relative des centres d'asymétrie du sucre ;
- l'indicateur de série (D ou L) fixe la stéréochimie absolue d'un centre d'asy­
métrie ;
- la combinaison des deux définit la configuration absolue de tous les centres
d'asymétrie du sucre ;