Page 317 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

294 DÉNOMINATION CHIMIQUE

- deux sucres dont les noms ne diffèrent que par l'indicateur de série sont des
énantiomères.
1) Règles de priorité des radicaux substituants :
Celles utilisées par les CA et l'IUPAC sont rassemblées sous le nom de « règle
séquentielle «dite de» Cahn-Ingold-Prelog » (voir [0.1.1.] p. 216).
2) Configuration relative :
a. Descripteurs à utiliser :
(A) cis et trans (voir [D.1.4.] p. 223) décrivent la configuration relative de
deux centres d'asymétrie dans un système cyclique :
- monocyclique de huit sommets ou moins,
- polycyclique condensé formé de cycles individuels de huit sommets ou
moins.
(B) endo et exo (voir schéma ci-dessous et p. 332) décrivent la configuration
d'un centre d'asymétrie présent sur un « grand pont », relativement à celle du
« petit pont ».

(C) anti et syn (voir schéma ci-dessus et p. 332) décrivent la configuration
d'un centre d'asymétrie présent sur le « petit pont », relativement à celle du
« grand pont » prioritaire.
(D) a et p. L'utilisation de ces indicateurs par les CA mérite un développe­
ment particulier.
• Leur signification en « Systematic stereochemistry » est différente de celle
qu'elle a quand a et p sont employés :
- pour indiquer la « Naturel products stereochemistry », ils ont alors la
même signification qu'en nomenclature IUPAC (voir [Ea.1.3.] p. 229 et
[Eb.4.3.] p. 249) ;
- pour indiquer une position sur une chaîne (voir Généralités [2.3.] p. 44 et
[Ec.3.] p. 266).
• En « Systematic stereochemistry », les CA emploient a et p pour indiquer la
stéréochimie relative de trois centres d'asymétrie et plus en série cyclanique.
Le système cyclique est numéroté conformément aux règles de nomencla­
ture systématique. La face a du cycle est celle désignée par la présence du
substituant prioritaire du sommet de plus faible indice (voir schéma page
suivante).