Page 318 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ANNEXES 295

cycle de 3 à 8 sommets :
I est le sommet dissymétrique
de plus faible indice : I < j < k.
priorité des substituants :
a>b . a’>b' , a’>b"
indicateur de configuration relative : (la, ja.kp)-

Cette méthode est à rapprocher de l'utilisation par l'IUPAC des indicateurs
r-, c- et t- (voir [D.1.4] p. 223). La stéréochimie du schéma précédent serait
exprimée dans le nom par les indicateurs r-i... c-j... t-k...
(E) R‘ et S* (voir [D.1.2] p. 221) décrivent la configuration relative d'un centre
chiral lorsque l'emploi des indicateurs précédents est impossible (par exemples
chaînes linéaires, atome spirannique) ou ambigu (par exemple systèmes
cycliques de neufs sommets et plus).
(F) Z et E (voir [D.1.6] p. 226) décrivent une isomérie géométrique par rap­
port à une double liaison.

b. Expression de la configuration relative :
La combinaison de ces descripteurs éventuellement associés à l'indice de
position du centre de dissymétrie qu'ils décrivent sont regroupés au début du
nom. Des parenthèses et des crochets permettent de les situer par rapport au
nom systématique.
• Le premier centre d'asymétrie cité dans l'expression de la configuration
relative est par convention R*.
• Les autres sont déterminés par rapport à lui.

| descripteur de la configuration absolue]
|descripteur de la configuration relative]

[ R ou S -(combinaison de ers, trans, exo, endo, syn, antl, a, P, R', S*, E et Z) ] -

3) Descripteurs des isomères optiques :
(G) (+), (-) et (±) (voir (D.1.2) p. 221) décrivent une propriété physique de la
molécule, le sens de déviation de la lumière polarisée, ils permettent de distin­
guer les énantiomères et le racémique quand la configuration absolue n'est pas
connue.