Page 319 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

296 DÉNOMINATION CHIMIQUE

4) Descripteur de configuration absolue :
Si la configuration absolue du produit est connue, l'ensemble de l'expression
de la configuration relative est précédé par R ou S suivant la configuration
absolue du premier atome chiral cité dans l'expression de la configuration rela­
tive.
• Si l'indicateur de configuration absolue est R :
rien ne change dans les indicateurs relatifs, ce qui est R* devient R, ce qui
est S‘ devient S ;
• Si l'indicateur de configuration absolue est S :
il faut inverser tous les indicateurs relatifs, ce qui est R* devient S, ce qui est
S’ devient R.
5) Exemples :
Quelques exemples commentés vont illustrer le mode d'interprétation des
indications stéréochimiques données par les CA.
Dans ces exemples la dénomination chimique est celle donnée par les CA.
lévamisole :

imidazo[2,1 -bjthiazole,
2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,
(S)-

Dans le lévamizole il n'y a qu'un seul carbone chiral, une configuration rela­
tive n'a aucun sens.
acide 7-aminocéphalosporanique :

5-thia-1 -azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,
3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-,
(6R-trans)~

Dans ce cas il y a deux carbones chiraux sur un système polycyclique
condensé, la configuration relative est donnée par trans qui indique que le sub­
stituant extracyclique du sommet 6 (H) et le substituant prioritaire du sommet
7 (NH2) sont de part et d'autre du plan moyen du cycle azétidine. La configura­
tion absolue du sommet d'indice le plus petit est donnée au début (6fî). La
configuration absolue est ainsi bien spécifiée.