Page 322 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ANNEXES 299

ampicilline :
COOH

NH
4-thia-1 -azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,
6-[(aminophenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-,
(2S-[2a,5a,6P(S*)]]-

La configuration relative des sommets 2, 5 et 6 du système bicyclique est
donnée par [2a,5a,6p] (voir ci-dessus). La configuration relative du carbone chi­
ral de la chaîne branchée en 6 sur le système bicyclique est exprimée par (S*)
après l'indice 6 et entre parenthèses. La stéréochimie absolue de la molécule
est imposée par celle du premier carbone chiral énoncé, le sommet 2 du sys­
tème bicyclique qui est S. La configuration absolue du carbone chiral extracy­
clique sera R.

alfaprostol :

HO co-o-ch3

5-heptenoic acid,
7-[2-(5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-pentynyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl]-,
methylester,
[1fî-[1a(Z),2p(S*),3a,5a]]-

Cette prostaglandine de synthèse n'a pas le squelette de base du prostane
(voir Annexe 12 p. 292), son nom est formé de façon systématique. La configu­
ration relative des sommets 1, 2, 3 et 5 du système cyclique pentagonal est
donnée par [1 a,2p,3a,5a] (voir ci-dessus). La configuration relative du carbone
chiral de la chaîne branchée en 2 sur le système cyclique pentagonal est expri­
mée par (S*) après l'indice 2 et entre parenthèses. La configuration de la double
liaison de la chaîne branchée en 1 sur le cyclohexane est (Z). La stéréochimie
absolue de la molécule est imposée par celle du premier carbone chiral
énoncé, le sommet 1 du cyclopentane qui est R. La configuration absolue du
carbone chiral extracyclique sera S.